Natriumfenolaat: bereiding, chemische eigenschappen
Fenolen zijn aromatische verbindingen die hebbeneen of meer hydroxylgroepen gebonden aan de koolstofatomen van de benzeenkern. Door het aantal OH-groepen worden één-, twee- en drie-atoomfenolen onderscheiden.
Monohydrische fenolen zijn derivaten van benzeen en homologen daarvan, in de kern waarvan één waterstofatoom is vervangen door een hydroxylgroep.
Isomerie en nomenclatuur. De eenvoudigste vertegenwoordiger van fenolen - carbolzuur (fenol) is geen isomeren, in zijn homologen is er een isomerie van de positie van de hydroxylgroep in de benzon-kern (ortho-, meta-, parapositie).
Gebruik voor de naam fenolen drie nomenclaturen: historisch, rationeel en IUPAC. Volgens de historische nomenclatuur worden fenolen triviaal - carbolzuur (carbolzuur), cresolen, enz. Genoemd
Een natuurlijke bron voor het verkrijgen van deze stoffenis een koolteer, steenolie, beukenteer, etc. Koolteer wordt gevormd tijdens de droge destillatie van steenkool. De bronnen voor de bereiding van fenolen zijn medium (kookt bij 170-230 ° C) en zware (kookt bij 230-270 ° C) oliën. Wanneer ze worden behandeld met natriumhydroxide, wordt natriumfenolaat verkregen. De formule van deze stof bestaat uit de rest van fenol en natrium.
In het laboratorium meestal te verkrijgenfenolen gebruiken aromatische sulfosalts (natrium- en kaliumzouten van sulfonzuren). Tijdens chemische reacties wordt fenolisch natrium of kalium gevormd. Daarna worden deze verbindingen behandeld met minerale zuren, resulterend in vrije fenolen.
De chemische eigenschappen van fenol worden bepaald doorde aanwezigheid van een OH-groep in de benzeenkern. Deze stoffen kunnen reacties aangaan die kenmerkend zijn voor alcoholen (de vorming van esters, fenolaten, gehalogeneerde derivaten) en arenen (vervanging van waterstofatomen in de benzeenkern met halogenen, nitrogroep, sulfogroep). Daarom interageren deze stoffen gemakkelijk met metalen en vormen natriumfenolaat. Het is onder dergelijke omstandigheden dat de kenmerken van de elektronische structuur van moleculen van alcoholen en fenolen tot uiting komen.
Natriumfenolaat (of fenoxide) wordt gevormd wanneerinteractie van alkaliën met fenolen. Zure eigenschappen van fenolen zijn relatief klein. Deze stoffen geven geen lakmoespapier. Natriumfenolaat, in tegenstelling tot alcoholaten, kan voorkomen in waterige oplossingen van alkaliën, maar het ontbindt niet. Fenolaten breken gemakkelijk af bij interactie met zuren (zelfs de zwakste, bijvoorbeeld kool).
Toch worden de zure eigenschappen van fenolen uitgedruktsterker dan in alifatische alcoholen. De introductie van elektronenzuigende substituenten (nitrogroep, halogenen, sulfogroep, aldehydegroep, enz.) In het fenolmolecuul verhoogt de waterstofbeweging van de hydroxogroep, waardoor de zure eigenschappen worden verbeterd.
De aanwezigheid van een positief mesomeer in fenoleneffect bepaalt hun nucleofiele eigenschappen, die minder uitgesproken zijn in vergelijking met alcoholen. Deze eigenschap wordt gebruikt om esters te produceren, maar fenolen en fenolen en gehalogeneerde koolwaterstoffen nemen niet deel aan de reacties zelf.
De vorming van esters vindt plaats wanneer fenolen reageren met zuurchloriden of carbonzuuranhydriden. Net als bij de vorming van esters, vinden de reacties gemakkelijker plaats met fenolen van kalium of natrium.
Wanneer halogenen reageren op fenolen, worden ze gevormdgehalogeneerde derivaten. Bromering van fenolen wordt gebruikt in farmaceutische analyse: 2,46-tribroomfenol is slecht oplosbaar in water en neerslaat, wat het mogelijk maakt om deze reactie te gebruiken om fenolen in oplossingen te bepalen.
Nitratie van fenol. Wanneer een salpeterzuur van 20% inwerkt op fenol, wordt een mengsel van o- en p-nitrofenolen gevormd, dat wordt gescheiden door stoomdestillatie (o-nitrofenol wordt afgedestilleerd en p-nitrofenol blijft in oplossing).
</ p>>
